Почему Враг обнаружил Братство Кольца сразу после выхода из Ривенделла и дальше мониторил вплоть до Амон Хена?
Потому что Боромир постоянно трубил в рог со словами "В походе я всегда возвещаю о себе! Мы не должны красться словно воры!...".
Ну а когда Боромира превратили в подушку для орочьих стрел, сливать информацию стало уже некому.